Вдова основателя Playboy Хью Хефнера Кристал Хефнер в подкасте Hit Network Carrie and Tommy высказалась о Леонардо ДиКаприо, который, по её словам, "превращается в нового Хефа". Поводом для этого стало то, что ДиКаприо проводит время в компании молодых девушек, которые, как правило, не старше 25 лет. "Девочки рядом с ним всё моложе, и я такая: "Боже, это плохо выглядит", — рассказала Кристал.

По словам Кристал, ДиКаприо посещал знаменитый особняк Хефнера, где жили его "зайки": поместье, где проходили оргии с девушками из Playboy, часто посещали звёзды. Там он познакомился и общался с певицей Рианной, которой на тот момент было около 20 лет.

Репутация у ДиКаприо оставляет желать лучшего. Ранее о знакомстве с ним в закрытом ночном клубе рассказала модель Playboy Хике Коннингс. Девушка, которая целовалась с ДиКаприо, назвала актёра слишком "старым и странным" и рассказала, что отказалась ехать к нему домой, поскольку слышала от знакомых о его "странных предпочтениях в сексе": он надевает наушники и кладёт на головы своих любовниц подушки, чтобы их не слышать.

О предпочтениях актёра заговорили после того, как стало известно о его расставании с моделью Камилой Морроне: незадолго до этого ей как раз исполнилось 25 лет. После этого его замечали с разными девушками, и все они были очень молодыми. В последнее время его видят в компании модели Виттории Черетти.

Из-за слишком молодых любовниц ДиКаприо часто критикуют: например, актриса Мегин Келли осудила его роман с 19-летней моделью, заявив, что актёр встречается "почти с подростком". После критики актёр это опроверг.