Бриджет Холл
Увлечение Лео красотками с идеальными параметрами началось с модели Бриджет Холл. Молодому сердцееду было всего 19 лет, а вот Бриджет – 16… Девушка даже как-то разоткровенничалась, что Лео стал первым мужчиной в ее жизни. Пара познакомилась в начале 1994 года на вечеринке, но через несколько месяцев рассталась.

Бриттани Дэниел
С Бриттани Леонардо познакомился на съемочной площадке фильма «Дневники баскетболиста». Тяжелая драма о юноше, страдающем наркотической зависимостью, удостоилась высоких оценок от критиков и зрителей. Для Лео эта роль стала пропуском в мир большого кино, а вот Дэниел прославиться так и не смогла. После окончания работы над картиной роман артистов закончился. Позднее они очень осторожно комментировали слухи о своих отношениях.

Клэр Дейнс
А вот это были отношения совершенно другого уровня. Юные и талантливые актеры познакомились на съемках фильма «Ромео+Джульетта», и поначалу они не понравились друг другу. Понадобилось время, чтобы между ними вспыхнула страсть. Клэр и Леонардо постоянно видели вместе и тогда казалось, что артист по-настоящему влюбился. Вот только Дейнс слишком часто была недовольна поведением избранника: Ди Каприо был еще совсем юным, часто вел себя легкомысленно и заносчиво. В результате после окончания съемок проекта звезды расстались.

Кристен Занг
Именно с Кристен Ди Каприо пришел на премьеру фильма «Ромео+Джульетта». Тогда журналисты решили, что актер пытается позлить бывшую возлюбленную Клэр Дейнс, но позднее выяснилось, что у Лео действительно были сильные чувства к модели. Она идеально подходила под его любимый типаж: светлые волосы, голубые глаза и точеная фигура. В интервью Ди Каприо признавался, что влюблен и счастлив. В 1997 году Лео и Кристен даже начали жить вместе, но их отношения не выдержали испытания славой. Когда на экраны вышел «Титаник», весь мир в буквальном смысле сошел с ума.

Хелена Кристенсен
Именно короткий роман с Хеленой помог Ди Каприо отвлечься от депрессии после расставания с Занг. Тогда актер был на пике популярности, да и Кристенсен считалась одной из самых востребованных моделей мира. Звезды не афишировали отношения, чтобы не привлекать к себе чрезмерное внимание. Их пару раз видели вместе в ресторанах, но потом свидания внезапно прекратились.

​​​​​​

Бижу Филлипс
В 1998 году у Леонардо случился еще один короткий роман. На этот раз в его сети попала модель и актриса Бижу Филлипс. Влюбленных видели вместе на свиданиях, хотя они сами не подтверждали отношения. Вскоре свидания с Бижу сошли на нет. Благодаря связи с Ди Каприо модель стала относительно популярна в США, поэтому ей предложили несколько ролей второго плана в популярных лентах.

Жизель Бюндхен
Отношения с Жизель были одними из самых длительных и серьезных в жизни Ди Каприо. Целых пять лет модели удавалось удерживать около себя актера. Конечно, слухи об изменах Леонардо появлялись регулярно, но его избранница с завидной хланокровностью их игнорировала. В 2005 году влюбленные окончательно расстались. Жизель продолжила покорять все подиумы мира, а вскоре встретила и идеального мужчину.

Бар Рафаэли
Ди Каприо недолго горевал после расставания с Бюндхен, и уже в 2006 году у него начались другие серьезные отношения с моделью Бар Рафаэли. В этот раз все развивалось по стандартной схеме: тайные свидания, страстные поцелуи перед папарацци и долгое ожидание предложения руки и сердца. В 2010 году Бар и Леонардо расстались, но уже через несколько недель их снова увидели вместе. Тогда появились слухи, что актер все-таки сделает предложение избраннице, но к 2011-м они окончательно разошлись.

Блейк Лайвли 
После череды громких романов с моделями Ди Каприо решил внести разнообразие в свою личную жизнь и начал встречаться с актрисой. Их отношения пришлись на 2011 год, когда Лайвли была на пике популярности благодаря сериалу «Сплетница». Блейк понадобилось всего пару месяцев, чтобы понять, что ветреный Леонардо — не мужчина ее мечты. По информации инсайдеров, именно артистка стала инициатором расставания. 

Эрин Хизертон
После отношений с Лайвли Ди Каприо решил больше не экспериментировать: уже в декабре 2011 года его заметили в компании очередного ангела Victoria’s Secret — Эрин Хизертон. Разница в возрасте у влюбленных составляла 15 лет, но их самих это, кажется, ничуть не смущало. К лету 2012 года в отношениях актера и модели назрел кризис, а уже в октябре они расстались. Разрыв прошел тихо, и журналисты даже не сразу узнали о нем. Лео же по сложившейся традиции не стал горевать в одиночестве и переключился на очередную блондинку.

Тони Гаррн
С моделью Calvin Klein из Германии Леонардо познакомился на Каннском кинофестивале в 2013 году. Девушка сразу приглянулась актеру, поэтому он предложил ей отправиться в круиз по Средиземному морю на собственной яхте. Гаррн, как ни трудно догадаться, предложение приняла. К концу 2013 году журналисты стали все чаще сообщать о проблемах в отношениях пары. Леонардо и Тони несколько раз расставались, но в итоге снова и снова сходились. Отношения дали трещину в 2014-м, когда Ди Каприо засняли все в тех же Каннах с другой моделью.

Нина Агдал 
Нина и Лео были некоторое время в отношениях в 2014 году, а затем возобновили роман в 2016-м. Окончательно пара рассталась весной 2017-го.

Келли Рорбах
На момент знакомства с Леонардо Келли уже несколько лет пыталась сделать карьеру в Голливуде. Артистка снималась в эпизодах, но никак не могла добиться желаемой популярности. Решив попробовать себя в другой сфере, Рорбах снялась для Sports Illustrated, и это был однозначный успех. Примерно в тот же период на блондинку обратил внимание Ди Каприо. Влюбленные встречались 9 месяцев, что для актера считается приличным сроком. Инсайдеры даже сообщали, что дело идет к свадьбе, но уже в январе 2016 года представители звезд объявили об их окончательном расставании. Причины, как всегда, остались неизвестны поклонникам.

Камилла Морроне
Последний, на данный момент, роман Леонардо Ди Каприо начался зимой 2018 года. По слухам, знакомство актера с Камиллой произошло благодаря ее приемному отцу — Аль Пачино. Влюбленные быстро нашли общий язык и стали часто появляться вместе на закрытых вечеринках. Летом 2019-го появились слухи, что Леонардо намерен жениться на Камилле. Он уже познакомил девушку с мамой, и сейчас влюбленные продумывают детали будущего торжества. Сможет ли Морроне удержать около себя ветреного артиста покажет только время, но отношения продолжительностью почти два года — это действительно большой срок для Ди Каприо.

________________
Неподтвержденные/спорные романы
 

Кейт Мосс
В 1994 году молодой актер закрутил роман с этой известной супермоделью. Отношения продлились всего несколько месяцев.

Кейт Уинслет
Кейт и Лео познакомились на съемках «Титаника». И до сих пор остается загадкой, а был ли у актеров роман. Во всяком случае, ни один из них в этом так и не сознался. А вот то, что актеров впоследствии связала крепкая дружба, это факт!

Наоми Кемпбелл 
Говорят, что Наоми и Ди Каприо недолго встречались в 1995 году. Этот роман может кому-то показаться неожиданным, однако тут стоит вспомнить, что Наоми не привыкать встречаться с богатыми и влиятельными мужчинами — среди ее кавалеров также можно найти Майка Тайсона, Роберта де Ниро и нашего соотечественника Владислава Доронина.

Эмбер Валетта
Сложно сказать, правда это или выдумка журналистов, но, говорят, после выхода "Титаника" Лео встречался и с Эмбер Валеттой. В 1995 году девушка была одной из самых высокооплачиваемых моделей. Леонардо, который влюбился в Эмбер по фотографии в журнале, пришлось потратить немало усилий, чтобы встретиться с ней.

Ева Герцигова
Как рассказывала сама супермодель, ее роман с Ди Каприо продлился всего-навсего два месяца. Пара познакомилась в 1998 году на премьере фильма «Человек в железной маске». Модель часто работала с Victoria’s Secret, как и другие красотки, на которых западал любвеобильный актер.

Лив Тайлер
И Лив Тайлер в «послужном списке» голливудского красавца? Кажется, да. Парочку видели всего-то пару раз воркующими в барах и ресторанах. Сложно поверить, но эти двое действительно были вместе в далеком 1999 году. Хоть о романе практически ничего не известно, пара фотографий все же осталась.

Анна Вьялицына
С одной из самых успешных на Западе российских моделей Ди Каприо встречался всего несколько недель во время отпуска на Ибице. Репортеры предполагают, что с ее помощью он пытался залечить боль от ссоры с Бар Рафаэли. 

Мадалина Генеа 
Роман с Мадалиной Генеа у Лео вспыхнул в Австралии, где тот снимался в "Великом Гэтсби". Начало было ярким, но парочка рассталась, не успев даже попозировать для светской хроники: отношения Лео с Мадаленой продлились меньше месяца.
 

Рианна
Рианна – одна из немногих пассий актера, которая сыскала славу задолго до встречи с Ди Каприо. И в отличие от многих подружек актера, не трубила о романе на каждом шагу, а, напротив, все долго отрицала. И все же многочисленные совместные снимки пары говорят сами за себя. Между ними точно что-то было… Только, кажется, ненадолго.