Многократный лауреат премии Грэмми, лауреат Гершвиновской премии Библиотеки Конгресса за вклад в популярную песню, он был знаменитым исполнителем свинга и поп-музыки с элементами джаза, заставшим две эпохи своей славы — в дорок-н-ролльную эпоху и после возвращения интереса к традиционной эстраде. А мэтр жанра Фрэнк Синатра в одном из своих интервью назвал Беннетта «лучшим певцом в бизнесе». «Он глубоко трогает меня, — говорил артист. — Он певец, который доносит то, что композитор имеет в виду, и, возможно, немного больше».

Энтони Доминик Бенедетто был родом из семьи итальянского бакалейщика, эмигрировавшего в Нью-Йорк, и швеи. Юноша рос в нищете, но слушал джаз: Джуди Гарленд, Бинга Кросби, Луи Армстронга. В шоу-бизнес его пристроил дядя-чечеточник. Беннетт пел в ночном клубе и работал на низкоквалифицированных работах, пока его не призвали в армию. В начале 1945-го он попал на линию фронта, которая у артиста потом ассоциировалась с «первым рядом в аду».

После возвращения домой Беннетт вернулся и к широкой публике, записав успешные баллады в традиции «крунеров» (манера пения вполголоса, сочетавшаяся с ритмической декламацией) — Синатры, Дина Мартина… Наиболее известные его записи — Because of You; Cold, Cold Heart; Blue Velvet, а также I Left My Heart in San Francisco.

Также он проявил себя как художник, всю жизнь посещая художественную школу. Некоторые его работы хранятся в коллекции Смитсоновского музея американского искусства.

В новое время Беннетт воспользовался ностальгией слушателей по классике джаза и записал трибьют-альбомы песен из репертуара Синатры и Фреда Астера, а также обратился к молодежи: выступал на MTV, записывал дуэты с Полом Маккартни, Элтоном Джоном, Джорджем Майклом, Кристиной Агилерой, Селин Дион — они были собраны в альбом, также получивший награды. А в 2014-м и 2021-м певец выпустил два альбома с Леди Гагой. Второй — Love for sale — стал последним в его карьере.