Письмо было написано 15 января 1995 года во время его заключения в тюрьме Рикерс-Айленд в Нью-Йорке, где отбывал срок за посягательство сексуального характера.

В 2015 году Мадонна, в интервью с Говардом Стерном, впервые подтвердила, что у неё действительно были романтические отношения с 2Pac.

Пара познакомилась на церемонии вручения премии Soul Train Music Awards в Лос-Анджелесе в 1993 году, после чего у них завязались романтические отношения. Роман знаменитостей длился несколько месяцев. 

Письмо Тупака Шакура опубликовано в интернете в 2017 году и продано на аукционе Gotta Have Rock and Roll.

В письме исполнитель пишет о близких взаимоотношениях с американской певицей. «Отношения с черным мужчиной не навредят твоей карьере — наоборот, сделают тебя более открытой и крутой. Но для меня, по крайней мере, для моего прежнего «я», это будет означать, что я подвел половину моего окружения — людей, которые сделали меня таким, какой я есть. Я не хотел сделать тебе больно», — писал Тупак.

В письме он также говорил, что Мадонна задела его словами «с меня хватит быть реабилитационной клиникой для рэперов и баскетболистов». Он ответил: «Эти слова глубоко ранили меня, так как я не думал, что ты была еще с кем-то кроме меня. Я тогда сказал много лишнего, но это была реакция на причиненную боль и естественный инстинкт самозащиты».

«Не все так благодарны, как хотят казаться. Эти сердца источают зависть и злость. Они не замедлят причинить тебе боль! Пять пуль, пущенных в меня, тому свидетельство», — заканчивает письмо Шакур.