Шон «Дидди» Комбс и Кэсси пережили бурные десятилетние отношения, прежде чем объявили о разрыве в 2018 году. Дидди сам говорил о том, что Вентура ему очень сильно напоминает молодую Дженнифер Лопез, что в принципе и стало причиной для начала их отношений. Бывший продюсер Кэсси , для того чтобы Комбс помог ему с раскруткой молодой певицы, предложил ее музыкальному магнату в пользование... Но тот выкупил права на ее имя , и через какой-то период сделал своей девушкой. Ей было 19 , а ему 37.

Кэсси очень гармонично вписалась в семью Дидди, в том числе в компанию матерей его детей, Мисы, Ким и Сары.

Во время более 11 лет отношений , Шон и Комбс расставались несколько раз . Певица уходила от него к другим мужчинам, но через короткий период времени возвращалась обратно.

В 2016 году между Кэсси и Шоном произошел инцидент в одной из гостиниц. Видео камеры запечатлели , как певец пинал и толкал девушку, при ее попытке убежать... Именно это видео и стало причиной для открытия одного из главных уголовных дел против продюсера. Но, через два дня после этих событий пара , пришла на премьеру фильма ...

В принципе, Комбс всю жизнь выбирал достаточно бойких и инициативных женщин , с очень свободными взглядами на жизнь и спокойным отношением к различным сексуальным экспериментам. Кэсси была одной из них. Единственной , с традиционными взглядами , была мама старшей дочери Шанс... Но Комбс и Сара не встречались , а девочка родилась в результате нескольких встреч. Чапмен была девушкой Тупака и знала Дидди десятки лет.

К 2018 году Кэсси поставила вопрос, о том, что дальше. Пафф не хотел совместных с ней детей , да и к концу 2017 у него снова начались непонятные отношения с Ким. Впрочем, они никогда по сути и не заканчивались, и бывшая пара была очень близка, как душевно, а в последний год жизни Ким и физически.

В 2018 Ким умирает... Для Комбса это стало не просто трагедией , а своеобразным началом его конца...

У Вентуры начинаются отношения с ее мужем, фитнес-тренером , нанятым для нее Комбсом , Алексом Файн. Продюсер отпускает ее с богом , единоличными выплатами ( 5 млн. $) и всем тяжко нажитым добром за годы совместной жизни. Достаточно долго , Кэсси все еще продолжает общаться с Дидди , как друзья. Ходят слухи, что он ей помогал в становлении ее нового бизнеса. Общение сошло к культурному нулю, после рождения ее дочери....

В 2023 после опубликования видео записи в гостинице , муж Кэсси настаивает на том, чтобы она подала заявление на бывшего гражданского мужа, и по его настоянию ( а именно он потребовал 30 млн $ ) , сторона продюсера выплатила компенсацию за закрытие дела .