Рег Джонс
До того, как она начала свою музыкальную карьеру, Спирс была обычным подростком, выросшим в сельской Луизиане. И ее молодым человеком в возрасте 14 лет был парень по имени Рег Джонс, который, как сообщается был тем, кто лишил Бритни девственности. Адвокат Спирс Эрик Эрвин признал, что «девственный» образ певицы был простым пиаром.

Джастин Тимберлейк
Первым известным бойфрендом исполнительницы стал сладкоголосый участник популярного некогда бойз-бэнда «’N Sync» Джастин Тимберлейк. За развитием отношений этой красивой пары, без преувеличения, наблюдал весь мир. Молодые исполнители были практически неразлучны, они вместе появлялись на светских мероприятиях, вечеринках и благотворительных концертах, вместе отдыхали и строили планы на будущее. Но, после почти четырехлетнего романа знаменитости неожиданно расстались, а причиной тому послужила измена со стороны Спирс.

Уэйд Робсон
Когда в 2002 году Спирс рассталась с Тимберлейком, по слухам, она тайно зацепилась за танцевального хореографа Уэйда Робсона. Пара встречалась около года, и их отношения ознаменовали ее «не столь невинный» период восстания.

Фред Дерст 
После расставания с Уэйдом Робсоном Спирс была связана с несколькими знакомыми именами в музыке и голливудских фильмах. Лидер Limp Bizkit Фред Дерст был одним из тех имен, хотя Спирс отрицала, что у них были отношения. «Это просто стало фиаско безумия», - сказал Дерст MTV об их разрыве. «Но я всегда остаюсь верен своему сердцу и верен всему, что я сделал, и моим намерениям, я ни в коем случае не лгун».

Джаред Лето 
По слухам, в 2003 Спирс встречалась с Джаредом Лето. В какой-то момент это привело к хаосу, т.к. бывший Спирс, Джастин Тимберлейк, встречался с Камерон Диас, которая до этого была в отношениях в Лето. Певец рассмеялся от слухов, однако, заявив, что Бритни и он были просто «действительно хорошими друзьями». Когда же у Спирс спросили напрямую, какие отношения связывают её с Джаредом, она уклончиво ответила, что Лето невероятно милый и обаятельный, но он не её бойфренд, ведь «это было бы слишком замечательно, даже для неё».

Колин Фаррелл
В том же 2003-м году Бритни посетила премьеру криминального триллера «Рекрут», главную роль в котором исполнил Колин Фаррелл. Уже на следующий день после этого на страницах многих популярных изданий появились фотографии страстно целующихся Колина и Бритни, которые нисколько не стеснялись прилюдно выражать свои нежные чувства. Однако, бурный роман актера и исполнительницы продлился лишь чуть более одного месяца, после чего они, безо всяких сожалений, расстались. По словам знаменитостей, они хорошо провели время, но серьезные отношения им тогда были не нужны. Кроме того, Фаррелл признался, что в ту пору подруг на одну ночь у него было практически столько же, сколько, собственно, и самих ночей.

Коламбус Шорт
Следующим любовником «поп-принцессы» стал один из её танцоров, темнокожий парень по имени Коламбус Шорт. Все бы ничего, но молодой человек на тот момент состоял в официальном браке, о чем исполнительница знала, однако, несмотря на это, выступила инициатором их романа. По словам самого Коламбуса, он по-настоящему влюбился в блондинку и даже хотел подать на развод, чтобы быть с ней, однако, в этот момент супруга сообщила ему о своей беременности и мужчина решил остаться в семье. Обо всем Шорт честно рассказал Бритни. Некоторое время их отношения еще продолжались, но после они расстались. Впоследствии, сохранить свой брак танцору так и не удалось, а его супруга ушла от него вместе с малышом.

 

Джейсон Александр
Бритни и Джейсон были знакомы еще с детского сада и дружили много лет, доверяя друг другу свои секреты и тесно общаясь. Кроме того, их родители также дружили между собой. Когда карьера исполнительницы пошла в гору, она много гастролировала и пропадала в студиях, друзья стали видеться все реже, но продолжали регулярно созваниваться. В 2004-м году, порядком уставшая от череды мимолетных романов Бритни, пригласила своего друга детства отдохнуть и оторваться в Лас-Вегасе. Там ребята изрядно выпили, а еще, как признался Джейсон, приняли запрещенные препараты, «чтобы расслабиться», а на утро проснулись.. женатыми. Как только алкоголь выветрился из головы исполнительницы, первым делом она захотела аннулировать свой необдуманный брак, а еще наивно надеялась сохранить свою выходку в тайне ото всех. Союз Бритни и её друга детства считается одним из самых коротких звездных браков, он был аннулирован всего через 55 часов после самой регистрации

Кевин Федерлайн
Позже в том же году, всего в 22 года, Спирс влюбилась и вышла замуж за танцора Кевина Федерлайна, от которого она родила двух сыновей - Джейдена Джеймса и Шона Престона Федерлайна. Всего через два месяца после появления Шона на свет, Бритни подала на развод, а в качестве причины указала банальную формулировку: «неразрешимые противоречия». На самом же деле, после свадьбы благоверный перестал утруждать себя работой и с удовольствием тратил заработанные супругой средства. Более того, при разводе именно он требовал от исполнительницы немалую сумму отступных, а также ежемесячное содержание. Ныне бывших супругов связывают лишь двое общих детей и многолетние судебные тяжбы, сопровождаемые взаимными упреками и обвинениями.

Исаак Коэн
Следующим мужчиной Спирс был модель и танцор из Лос-Анджелеса Исаак Коэн. Некоторое время влюбленные всюду появлялись вместе и производили впечатление счастливой парочки. Более того, на шее Бритни заметили довольно необычное украшение – звезду Давида, из чего многие сделали вывод, что исполнительница изучает культуру своего бойфренда-еврея, а это может свидетельствовать об их серьезных отношениях и готовности девушки в будущем разделять его религиозные взгляды. Но в итоге их занятый образ жизни мешал чему-то более серьезному и они дружно расстались.

Эднан Халиб 
Пожалуй, самым странным бойфрендом певицы был Эднан Халиб – женатый папарацци, с которым она познакомилась, переживая далеко не самый простой период. В 2007-м году, будучи в состоянии алкогольного и наркотического опьянения, исполнительница просто села в машину к одному из фотографов, которые в то время следовали за ней по пятам. Такое неожиданное знакомство затянулось почти на два года, которые эта странная парочка провела вместе. За этот период Эднан сумел неплохо обогатиться, раздавая откровенные интервью направо и налево, продавая фотографии, на которых Бритни была явно не в адекватном состоянии, а также он грозился обнародовать их интимное домашнее видео, чем шантажировал свою пассию. Отношения закончились, когда суд признал певицу недееспособной, назначив её опекуном родного отца, а родитель добился постановления о запрете для Халиба приближаться к его дочери.

Джейсон Травик
В 2009-м году исполнительница закрутила роман со своим бывшим агентом Джейсоном Травиком, с которым она прожила в фактическом браке почти три года. За все это время они ни разу не давали окружающим повода усомниться в их нежных взаимных чувствах. Более того, Джейсону удалось завоевать уважение и доверие двоих сыновей своей пассии, а также ради возлюбленной он похудел на два десятка килограммов. Поклонник ждали, что пара в обозримом будущем свяжет себя брачными узами, но, вместо этого, они расстались. Знаменитости официально заявила о своем расставании, отметив, что решили остаться друзьями. Такая новость немало удивила общественность, тем более, что комментировать свой разрыв пара не пожелала. По некоторым данным, причиной такого исхода стало нежелание певицы родить возлюбленному наследника.

Дэвид Лукадо
В конце 2013-го года стало известно о новом романе поп-звезды, её избранником был некий Дэвид Лукадо – человек не из мира шоу-бизнеса, а простой офисный служащий, сумевший покорить сердце знаменитой блондинки. Их отношения развивались постепенно, пара много времени проводила вместе, часто путешествовала, но о том, чтобы жить под одной крышей тогда речи не шло. Дэвид нашел общий язык с сыновьями своей возлюбленной, с которыми он охотно проводил время. Сама Спирс не раз признавалась в том, что она влюблена и счастлива, а Дэвида считает тем самым мужчиной, которого ждала всю жизнь. Однако, эти красивые романтические отношения закончились спустя два года.

Чарли Эберсол
С телевизионным продюсером Чарли Эберсолом исполнительница встречалась около года. Примечательно, что ранее мужчина крутил романы с известной теннисисткой Марией Шараповой, а также с актрисой Софией Буш. Их отношения с Бритни были, если не свободными, то, скорее, ни к чему не обязывающими. Парочку часто видели вместе на прогулках, вечеринках и выглядели они вполне счастливыми. Однако,в июне 2015 года, певица ушла от своего бойфренда, не став объяснять причин. Вероятно, Чарли чем-то сильно обидел свою девушку, потому как она удалила все их совместные фотографии, и прекратила всякое общение с бывшим возлюбленным.

Сэм Асгари
Поп-звезда встретила Сэма Асгари в октябре 2016 года, когда он появился в ее музыкальном видео «Slumber Party». «Я был в восторге от того, что я встретил одного из самых больших артистов всех времен; У меня были бабочки в животе», - вспоминает фитнес-модель в интервью. «Она мотивирует меня больше всех. Я всегда буду поддерживать ее. Это еще одно благословение, которое произошло со мной». Спустя почти 3,5 года, отношения все еще сильны. В июле 2018 года инсайдер сказал, что пара скоро может обручиться, отметив: «Они любят друг друга сильнее, чем когда-либо».