В 1982 году она сыграла свою первую большую роль - молодой Деборы, главной героини фильма "Однажды В Америке" /Once Upon a Time in America (1984)/ знаменитого итальянского кинорежиссера Серджио Леоне. Дженнифер рассказывает об этой роли, как о самой легкой в своей карьере: "Все заняло три дня, я пришла на просмотр, на следующий день вернулась и встретилась с режиссером, а на третий день вновь встретилась с режиссером и Робертом де Ниро". Во время первой встречи с Леоне, режиссер попросил Дженнифер только станцевать. "Не будучи танцовщицей, я совершенно не представляла, что я должна делать… Я могла только догадываться, как должно быть глупо я выгляжу" Но главной причиной того, что Дженнифер все-таки утвердили на роль было то, что ее нос оказался очень похож на нос исполнительницы роли взрослой Деборы, Элизабет Макговерн. И юная актриса была вынуждена провести свое 12-тое день рождение на съемках. Следует отметить, что эта роль (молодой Деборы) стала ранним архетипом ролей, которые чаще всего станет исполнять Дженнифер: женщины, как объект безумного увлечения мужчин