16-ая церемония музыкальных наград MTV Video Music Awards 1999 прошла 9 сентября 1999 года в Нью-Йоркской Metropolitan Opera. Ведущим церемонии был Крис Рок

1. в 1999 году Britney Spears впервые выступила на VMA. Вместе с ней на сцену вышли*NSYNC. Фронтмен группы — Джастин Тимберлейк с 1999 по 2002 встречался с Britney

2. Платье Lil' Kim по достоинству оценила Diana Ross.

3. Jennifer Lopez все еще встречалась с P. Diddy, которого тогда все называли Puff Daddy

4. Награду за лучшее рэп видео вручали мамы двух самых главных рэпперов того времени - Тупака Шакура и The Notorious B.I.G. Победителем стал Jay Z.

5. Номинантами International Viewer’s Choice Awards от России были:

Линда - Отпусти меня

Мумий Тролль - Ранетка

Отпетые мошенники - Люби меня, люби

The Offspring - Pretty Fly (for a White Guy)

Ricky Martin - Livin' la Vida Loca

Britney Spears - ...Baby One More Time

Победителем стал ... Рики Мартин

6. За кулисами вместе отдыхали Пол Маккартни и Мадонна. Позже они вручали главный приз церемонии - Видео Года, и сэр Пол назвал, выигравшую лунного человечка, Лорин Хилл - Lawrence Hill

7. Tommy Lee и Pamela Anderson встречались.

8. Еminem получил награду за "My Name Is." И выступил вместе с Dr. Dre и Snoop Dogg'ом.

10. Ближе к концу ночи, на MTV подготовили сюрприз для Мадонны, у которой на тот момент было больше всего номинаций на VMA...