Наиболее известна по роли Кейтлин Купер, сестра Мариссы Купер, из сериала "О.С. – Одинокие сердца" 2003-2007. Дочь кинематографиста Кита Холлэнда и актрисы Дарнелл Джорджио-Де Пальма. У нее есть две сестры Брианна Холлэнд (родилась в 1988 г.) и Пайпер Де Пальма (родилась в 1996 г.). Холлэнд провела свое детство в Челси, Лондон. Именно в течение того периода она попала на съемки фильма «Mission: Impossible» («Миссия Невыполнима»), режиссером которого стал ее отчим Брайан Де Пальма.Лето 1999 г. она провела с семьей в Хэмптоне. Однажды, играя в доме Стивена Спилберга, стало ясно, что девочка должна посвятить свою жизнь актерской деятельности. Спилберг сказал тогда ее матери: «Вы должны поставить ее перед камерой!». После возвращения в Лос-Анджелес, в сентябре Холлэнд подписала контракт с модельным агентством Ford. Она незамедлительно получает работу: первое сотрудничество с знаменитым британским домом моды Burberry приносит ей большой успех.Уилла Холлэнд сыграла Кейтлин Купер в сериале ««О.С. – Одинокие сердца» в течение 3-го и 4-го сезона. Уилла была фанатом этого показа до того, как попала на съемки. В четвертом сезоне персонаж Холлэнд появлялся достаточно регулярно, чтобы сделать актрису замеченной.

Так же появилась в нескольких сериях "Сплетницы" в роли модели Agnes Andrews(2 сезон), недавно снова была замеченна на съемках....