Как шутила сама Риз, Райан стал ее подарком на 21-й день рождения: молодые люди познакомились на вечеринке, посвященной совершеннолетию актрисы.

В 1999 году на экраны вышел фильм «Жестокие игры» — современная вариация на темы, описанные в романе Шодерло де Лакло «Опасные связи», где главные роли сыграли Уизерспун и Филлипп. К слову, к этому времени они уже были помолвлены. Но семейная идиллия оказалась недолгой.

Уже через пару лет стало ясно: Филлиппу нелегко дается роль сиделки для детей Авы и Дикона и статус второсортного актера, в то время как его очаровательная супруга зарабатывает миллионы и становится оскаровским лауреатом. В октябре 2006 года официальный представитель супругов объявил о том, что пара разводится.

Одной из причин, указанных Риз в заявлении о расторжении союза, стали пресловутые «непримиримые разногласия», а бракоразводный процесс длился целый год.

Ко всему прочему «доброжелатели» рассказали актрисе об интрижке Райана с австралийской актрисой Эбби Корниш, случившейся еще во время их семейной жизни.

В марте 2011 года Уизерспун вышла замуж за голливудского агента Джима Тота. Райан Филлипп так прокомментировал новую попытку своей бывшей супруги: «Я рад, что они решили пожениться. Могу пожелать им только счастья. Риз прекрасная женщина, а о лучшей матери для своих детей я и мечтать не мог».