Ден Гилрой :

Первые известные для общественности отношения Мадонны были с музыкантом Дэном Гилроем. С ним она познакомилась в своем первом мировом турне, тогда она была танцовщицей в группе Патрика Эрнандеса. Вместе с Дэном они создали свою рок - группу  Breakfast. Эти отношения , как и созданная рок-группа существовали  всего 2 года.

Первый муж - Шон Пенн :

 В 1985 году Мадонна выходит замуж за известного актера Шона Пенна, но после свадьбы отношения начали рушиться. Пресса проявляла интерес к этой звездной паре, но интересовала их только Мадонна, а ее муж отходил на второй план. Пресса часто прохаживались по супругу певицы, то и дело задевая каким -  нибудь колким словечком, за актером даже закрепилось прозвище «Мистер Мадонна». За этим следовали ссоры и скандалы на почве ревности, порой доходило даже до рукоприкладства со стороны мужа. В 1989 году они развелись. Этот брак продлился всего 4 года.

Незначительные романы :

На фото Мадонна и рэпер Ванилла Айс

После развода Мадонна постоянно меняла своих партнеров, среди них были актер Уоррен Битти, рэпер Ванилла Айс, актер Джон Энос, манекенщик Тони Уорд, Ленни Кравитц, который продюсировал ее альбом Bedtime Stories, солист Red Hot Chili Peppers  - Энтони Кидис и многие другие. Один горячее и известней другого, возможно так было легче пережить расставание, а возможно бывшая супружеская пара просто соревновалась друг с другом, ведь Шон Пенн тоже не сидел дома и не плакал в подушку, пока его жена отрывалась по полной. С Уорреном Битти Мадонна познакомилась во время съемок «Дикая Трейси», журналисты шутили, что встретились главные сердцеед и сердцеедка.

Мадонна с Джоном Бенитезом

С рэпером Ванилла Айс

Очередной возлюбленный  - художник Жан-Мишель Баския

Ленни Кравитц  до сих пор сохранил дружеские отношения с певицей, поговаривают, что во время работы над альбомом Bedtime Stories они частенько запирались на ключ и благодаря этому вздохи и стоны в песне Justify my love получились такими естественными.

Мадонна и Ленни Кравитц

Деннис Родман :

Нагулявшись вдоволь, Мадонна решила завести серьезные отношения, только партнер был выбран не самый надежный - баскетболист Деннис Родман. Друзья Мадонны говорили, что она нагулялась, отошла от прошлого брака и готова вступить в серьезные отношения и завести детей.  Но Родман был еще более эксцентричным человеком , чем Мадонна , они не смогли ужиться вместе.

 Карлос Леон :

Долгое время певица занималась со своим личным тренером Карлосом Леоном и рассказывала ему о своих переживаниях, Карлос был очень сдержанным и уравновешенным человеком, их отношения были неизбежны. В 1996 Мадонна подарила Корлосу дочку, Лурдес.

Дэвид Блэйн :

После расставания с Карлосом у Мадонны был непродолжительный роман с известным фокусником Дэвидом Блэйном.

Второй муж - Гай Риччи :

Чуть позже Стинг  познакомил  Мадонну с известным кинорежиссером Гаем Риччи.  Они решили жить вместе и вскоре стал заметен округлившийся животик.

Своего сына они назвали Рокко, в честь одного из персонажей картины Гая. Рокко родился в 2000 году.

 А чуть позже пара сыграла свадьбу.

 Гай поставил ультиматум певице, и она полностью перестала общаться со своим родным братом, который был рядом с ней с самого начала ее карьеры. Он был ее танцором, костюмером, менеджером и концертным директором. Причина ненависти Гая к брату певицы - сексуальная ориентация звездного родственника, Гай Риччи радикальный гомофоб и они не мог находиться даже за одним столом.

Брак продлился 8 лет и в 2008 году они развелись.

После развода у Мадонны был  роман с бразильским манекенщиком Хесусом Лусом .

В настоящее время Мадонна влюблена в танцора Брахима Зайбата,  он моложе ее на 29 лет.