Гиллен родился в городском районе Драмкондра, в Дублине, Ирландия. Закончил школу St. Vincent's C.B.S. (англ.), в Гласневине. В 2001, женился на своей подруге Оливии О’Флэнаган. В настоящее время пара проживает в Ирландии, вместе со своими двумя детьми Берри (родился в 1997) и Джо (родился в 2000). В 2009, когда Гиллен был удостоен премии Irish Film and Television Awards (англ.) за свою роль в телесериале Прослушка, он посвятил эту победу Оливии и своим детям.

В 2010 году стало известно, что Гиллен сыграет Петира Бейлиша, одного из главных персонажей в телесериале HBO Игра престолов.

В 2012 году получил Премию Гильдии актёров - За выдающуюся работу актёрского ансамбля в драматическом сериале Игра престолов.

И на "сладкое" с котиком)))