Официальный синопсис к 5x01 "Yes, Then Zero" Блэр Уолдорф провела фантастическое лето вместе со своим женихом - принцем Луи - в своём будущем королевстве Монако. Но, когда Блэр возвращается домой с каникул, будущая принцесса быстро понимает, что планирование королевской свадьбы - это огромная проблема. Да и недавнее разбивающее сердце решение Блэр и Чака отпустить друг друга не делает жизнь проще. Между тем, Серена ван дер Вудсен провела замечательное лето в солнечном Лос-Анджелесе, работая помощником режиссёра. Пребывание в Калифорнии позволило Серене наконец определиться со смыслом своей жизни, но возвращение её кузины Чарли, которая на самом деле является актрисой, которой тётя Кэрол заплатила, чтобы та выдала себя за свою дочь, грозит всё испортить. Что ж, время покажет. Чак Басс и Нейт Арчибальд совершили летом гедонистическую поездку по всему миру, но, когда они останавливаются в Лос-Анджелесе, чтобы навестить Серену, вещи быстро выходят из-под контроля. Нейт оказывается в постели с сексуальной и мистической старшей женщиной Дианой Пейн (приглашённая звезда Элизабет Хёрли), которая знает о нём гораздо больше, чем он думает. И казалось бы, нет ничего страшного в том, что Чак начинает гонку в погоне за экзотическим адреналином. Но на самом деле, это может стать угрозой его жизни. После беззаботного лета в Хэмптоне Дэн Хамфри возвраащается и понимает, что весь его мир разрушен, когда обнаруживает, что Ванесса за его спиной опубликовала его автобиографический роман "Внутри". Дэн боится, что все его друзья и семья прочтут эту критику элиты Нью-Йорка, но в месте с тем он не хочет отказаться от славы и возможности быть опубликованным автором. Что он сделает, мы понятия не имеем.