Шон Пенн был женат на Мадонне с 1985 по 1989 год, затем на актрисе Робин Райт с 1996 по 2010 год. В 2016 году Шон Пенн начался встречаться с австралийской актрисой Лейлой Джордж, Лейла на 30 лет младше избранника и является дочерью довольно известного актера Винсента Д’Онофрио. Молодожены сыграли скромную свадьбу в 2020 году, в июле, а уже в октябре 2021 года Лейла подала на развод, сейчас же судья подписал окончательное решение о разводе. 

        По словам инсайдера из близкого окружения актера, Шон чувствует себя раздавленным и подавленным, полностью винит себя в разводе, не теряет надежду вернуть молодую жену. Инсайдер назвал две причины, по которым распался данный брак. Во-первых, Шон Пенн был так занят своими проектами и делами, что совсем позабыл о молодой жене, во-вторых, 30-летняя актриса уже задумывалась о детях, а Шону, отцу двоих детей, это уже не интересно.