Ямайский бобслей начался с двух американских бизнесменов, Джорджа Фитча и Уильяма Малоуни. Они часто летали на Ямайку по семейным и рабочим делам. Однажды Фитч и Малоуни попали на гонку миникаров – самодельных тележек, съезжающих со склона. Они отдаленно напоминают бобслей: тоже никакого двигателя, все зависит исключительно от массы и геометрии транспортного средства и умения пилота повернуть в нужный момент. На Ямайке этот вид спорта пользуется популярностью, но серьезным его назвать сложно. Уильям и Джордж решили перенести любовь аборигенов к скорости в более массовую зимнюю дисциплину. Их поддержал местный Олимпийский комитет.

Ямайцы отказались менять вид спорта, а физическая форма простых жителей была далека до профи. Тогда предприниматели попросили помощи у ямайской армии. Там в добровольно-принудительном порядке вызвались трое: лейтенант Дэвон Харрис, капитан авиации Дадли Стокс и рядовой Майкл Уайт. Единственным гражданским был железнодорожник Сэмюел Клейтон. Стокс пилотировал вертолет, и команда решила, что с управлением боба он тоже справится)) Первые тренировки ямайцы проводили на военной базе в бобе на колесах.

Ямайская команда по бобслею с тренировочным "бобом", 1987

Только что созданная Федерация бобслея Ямайки, которую возглавил Джордж Фитч, профинансировала сборы в Калгари, Лэйк-Плэсиде и австрийском Иглсе. К команде присоединились еще двое – Фредерик Пауэлл и Касвелл Аллен. Тренером стал австриец Зеп Хайдахер – он до сих пор считается крестным отцом ямайского бобслея.

У команды долго не получался нормальный спуск: не было ни мастерства, ни снаряжения. Из-за отсутствия денег на собственный боб Стокс и компания одалживали резервные сани у других команд.

Темнокожие парни с дредами вызвали ажиотаж в Калгари. Первоначально команда заявилась только в двойки. На старт вышли пилот Стокс и разгоняющий Уайт. По итогам четырех попыток ямайцы заняли 30-е место из 41.

Сборная Ямайки в Калгари 1988 г.

В Солт-Лейк-Сити в 2002-м ямайцы смогли участвовать только в соревнованиях двоек, а в Турине и Ванкувере мы ямайцев уже не увидели. Казалось, что на этом красивая история ямайского бобслея  подошла к концу. Но с этим не согласился участник успешных для Ямайки Игр 1994 года Уинстон Уотт. Он продолжал работать и вместе с разгоняющим Марвином Диксоном смог квалифицироваться на Олимпиаду в Сочи.

Правда средств на поездку в далекую Россию у команды не было, пришлось прибегнуть к краудфандингу. Благодаря деньгам болельщиков и привлечению спонсоров, необходимую сумму удалось собрать. Уотту на сочинской Олимпиаде было уже 47 лет. В плане результатов ямайская двойка отличиться не смогла (29-е место, позади только не стартовавший сербский экипаж), но само участие вдохнуло жизнь в ямайский бобслей. Особенно был счастлив сам Уотт, который в интервью RT признавался в любви к российским болельщикам и сказал, что в Сочи его приняли как звезду.

На Играх в Пхенчхане впервые была представлена женская сборная Ямайки во главе с экс-американской бобслеисткой Жасмин Фенлэйтор-Викториан. А в Пекине Ямайка участвует сразу в трех дисциплинах — женский монобоб, мужчины-двойки и мужчины-четверки. 

В первой дисциплине Жасмин Фенлэйтор-Викториан заняла предпоследнее, 19-е место, опередив украинку Лидию Гунько, а в соревнованиях двоек экипажу Шонвейна Стивенса не удалось побороться с прямыми конкурентами из Бразилии и Тринидад и Тобаго — последнее, 30-е место. Впереди еще остались заезды четверок, в которых Ямайка не участвовала с 1998 года.

Художественную историю создания первой сборной Ямайки по бобслею можно посмотреть в фильме «Крутые виражи»