О помолвке дочери Анны Винтур Би Шаффер и Франческо Карроззини стало известно в марте 2017 года, а 10 июля 2018 года состоялась секретная гражданская церемония в Нью-Йорке, куда не была допущена пресса. 150 приглашенных гостей получили четкие указания не использовать телефоны, во избежание утечки информации, но вот фото с венчания в Портофино (Италии), которое состоялось 18 июля все-таки можно увидеть. Для церемонии Би Шаффер выбрала платье Dolce & Gabbana со сложной вышивкой, золотые сандалии и фату, декор которой повторял узоры на платье.