Дженифер и Чарли Шлэттер

Встречались в 1990 году

Роман с коллегой по съемочной площадке Дженнифер закрутила в 1990 году. Вместе с Чарли они снимались в комедийном сериале "Феррис Бьюллер", Впрочем, громкого продолжения эта история не имела, на ТВ сериал провалился, и пара перестала встречаться сразу же по окончании съемок. 

Адам Дуритц

В 1995 году актрису связывали отношения с музыкантом Адамом Дуритцом. Правда, как утверждает сам мужчина, эти отношения были чисто платоническими

Тейт Донован 

С актером Тейтем Донованом Дженнифер встречалась с 1995-го по 1998 год. Его можно назвать первой серьезной любовью актрисы. Они познакомились на съемках все того же сериала "Друзья", где Тейт играл роль Джошуа, с которым героиня Энистон встречалась в четвертом сезоне. По сценарию между ними была простая интрижка, а вот в жизни Донован всерьез планировал жениться и даже сделал Дженнифер предложение. Правда, свадьбу актер почему-то так долго откладывал, что в какой-то момент Джен передумала и предложила парню расстаться.