Начиная с пяти лет Джейми брал уроки игры на фортепиано и уроки классической музыки. В 1994 году он записал свой первый музыкальный альбом в жанре современный ритм- н-блюз "Peep this". Но его музыкальная карьера пошла вверх после сотрудничества с Канье Уэстом, с которым они записали несколько песен. Второй его альбом "Unpredictable" стал платиновым и занял 9е место в десятке лучших альбомов Великобритании. На данный момент у Джейми 4 сольных альбома.

Также он исполнил роль известного музыканта Рэй Чарльза в фильме "Рэй", где самостоятельно играл на фортепиано и исполнял все песни. У него был специальный грим делающий его слепым на весь рабочий день съемок. За роль в фильме он получил "Оскар" за лучшую мужскую роль первого плана.

Ну и напоследок кавер Джейми на песню Рэя Чарльза "I got a woman".