Факт: Леонардо ДиКаприо потерял девственность в 18, с женщиной, которая была старше его аж на 14 лет. Звали эту даму Барбара Джейн Ролинг. В 1999 году она в подробностях рассказала изданию “News of the World” историю своих недолгих отношений с юным Лео.

«Я познакомилась с Лео и его друзьями случайно, в клубе на бульваре Сансет. Потом мы поехали к кому-то домой. Вскоре другие ребята сказали, что уезжают, и вдруг мы с Лео оказались одни. Он начал гладить мои волосы и говорить, как я ему нравлюсь. И я поддалась его обаянию, хотя он был совсем ребенком. Он поцеловал меня, схватил за грудь и начал неумело ласкать. Он ощупывал меня, видимо пытаясь понять, как далеко я позволю ему зайти, и меня это почему-то возбуждало. Из-за недостатка опыта он оказался не лучшим любовником, но мне все равно понравилось. Помню, я заметила, что мышц у него совсем нет. Он сказал, что раньше занимался с девчонками всяким, но до конца ни с одной так и не дошел. Мне это показалось странным: в Голливуде трудно остаться девственником, когда тебе уже 18».

«Я не догадывалась, что приятели Лео подсматривают за нами, пока не Факт: Леонардо ДиКаприо потерял девственность в 18, с женщиной, которая была старше его аж на 14 лет. Звали эту даму Барбара Джейн Ролинг. В 1999 году она в подробностях рассказала изданию “News of the World” историю своих недолгих отношений с юным Лео.кончилась музыка – тогда я услышала шорох за дверью. Мы прекратили свои занятия, и я на цыпочках подошла к двери и открыла ее; приятели Лео, смеясь, разбежались. Поначалу Лео очень рассмешило их инфантильное поведение, однако вскоре он вернулся к своей главной задаче. С того момента Лео превратился в неутомимую секс-машину. После того, как все закончилось, мы лежали на диване, и я попросила его отвезти меня домой. Но он сказал, что выпил слишком много пива, и к тому же хочет, чтобы я осталась на ночь. Кстати, практически сразу же после секса Лео заснул. Но на следующую ночь компенсировал свою вчерашнюю сонливость и снова раздел меня, требуя продолжения. Я похвалила его, сказав, что он быстро учится, а он ответил, что у него была хорошая учительница. Наутро я приготовила завтрак, потом Лео отвез меня домой».

«Через неделю мы с ним снова занялись рискованным сексом – на этот раз в общественном месте. Я была на вечеринке в клубе «Бар Уан», где тусовались все знаменитости. Лео увидел меня и подошел. Он шепнул мне на ухо: «Ты сейчас занята?» Я подумала, что он потащит меня на танцпол, но он вывел меня из зала на лестницу и стал расстегивать брюки. На нем были сексуальные трусы от Келвина Кляйна. Когда же он сказал, чем намерен со мной заняться, я была в шоке, но уже выпила коктейль с розовым шнапсом и была немного навеселе, потому что обычно не пью алкоголь. Я согласилась сделать то, что он просил; это заняло ровно минуту. Когда мы закончили, он улыбнулся и поблагодарил меня. Больше это не повторялось. Я часто вижу его в клубах и на вечеринках, и он всегда очень мил со мной.»

Пару лет назад актриса и модель Бобби Браун поделилась в своих мемуарах "Грязные парни-рокеры" поделилась воспоминаниями об интрижке с ДиКаприо

"Однажды ночью в Голливуде я столкнулась с Леонардо ДиКаприо, 21-летним актером с детским лицом, который только что прогремел с "Дневником баскетболиста", - рассказывает Браун в своей книге.

- Я знала его по клубам, он всегда подходил ко мне, говоря: 'Однажды ты станешь моей девушкой'. Но я была с Томми Ли (барабанщиком Motley Crue), и он был слишком молод для меня. Я была на пять лет старше его."

Хотя Браун описала секс с Ли как "сногсшибательный", отношения в конечном итоге закончились, после того как рокер якобы душил ее. "После разрыва я т*****ась с кем бы то ни было из злости," - объяснила Браун свою связь со звездой "Титаника".

"Мы поехали к нему той ночью. У Лео в волосах были заколки, - рассказывает Браун. - Он включил музыку и начал напевать мне песню TLC 'Waterfalls'. Это было странно - она мне вообще не нравилась".

Может быть, пение и было немного несуразным, но достаточно скоро Браун оживилась. "Когда я стащила с него штаны, я подумала: 'Нифига себе'. Я только что была с Томми Ли, но Лео выглядел огромным, - восклицает она.

«Спустя несколько месяцев я давала интервью на каком-то радио, где упомянула о Лео и его огромном пенисе. Лео это не понравилось. Он послал одного из своих лучших друзей Кевина Коннолли поговорить со мной. С Кевином мы были знакомы до этого, общались по-дружески, но на этот раз у него был ко мне деловой визит. «Лео слышал то интервью, в котором ты его упоминала», сказал Кевин. «Ему не нравится, что ты болтаешь о личных вещах на всю страну». Я сказала: "Мне очень жаль (при этом едва не засмеялась)". Я и представить себе не могла, что Лео не понравится, что я расхваливаю его пенис, и называю его огромным. Томми Ли, наоборот, был бы очень счастлив от таких слов. Но Лео ведь не был рок-музыкантом. Несмотря на свой юношеский задор и  игривость, ДиКаприо оказался очень серьезным юношей. Больше мы с ним не общались».

Леонардо ДиКаприо, Тоби Магуайр и актриса Бобби Браун, 1990 год ( за пять лет до интрижки)