Местом проведения съёмок было выбрано Melody Ranch в 30 километрах от Лос-Анджелеса, превращенное в небольшую итальянскую деревушку. Войти в образ модели помогал личный стилист по причёскам Софи Лорен, Питер Сэвик. Так же к съёмкам была привлечена известная мейкап-художница Joanne Gair.

По словам Брайана Адамс, он хотел совместить в этом фото сете ностальгические ноты прошлых компаний Guess с современными мотивами модной марки.