В 1989 году, на съемках картины «Рокки-5», Сильвестр Сталлоне впервые увидел ее. Двадцатилетняя Дженнифер Флавин училась в университете, где специализировалась на океанографии, а также подрабатывала моделью и пробовала свои силы в кино. Разница в возрасте между Сталлоне и Флавин - 22 года. Красивая блондинка, чуть выше его ростом, она обратила на себя внимание Слая прежде всего тем, что внешне напоминала Бриджит Нильсен (его бывшую жену), да и что-то общее было в ней с Ингрид, его первой возлюбленной. Во Флавин, как и в ее предшественницах, текла северная, ирландская, кровь. «Я подумал, – вспоминал Слай, – что не стоит опять связываться с блондинкой». Но связался. 

Дженнифер влюбилась в Сталлоне еще школьницей, когда впервые посмотрела «Рокки». «Наверное, я сам виноват, но почти никто из женщин не видел во мне человека, – признавался потом Сталлоне. – Человека чувствительного и сентиментального, что заметно и по моим ролям, и по моей живописи». Флавин же отметила это еще в годы своей заочной влюбленности, поэтому и после более тесного знакомства оставила возлюбленному пространство для личной жизни. Даже переселившись к нему на виллу в Санта-Монике, «присваивать» его она не собиралась. 

Однако в то время Слай не сильно отличался верностью, и однажды он бросил несчастную Флавин ради длинноногой красотки Энджи Эверхарт. Слай прислал Джен факс: "Между нами все кончено! У тебя два дня, чтобы перевезти вещи". Флавин успела съехать за сутки, оставив неверному любовнику 234 костюма, 567 рубашек и 124 пары обуви, собственноручно изрезанные ножницами.  С моделью Энджи отношения закончились так же быстро, как и начались. Памятуя печальный опыт своего прошлого с Нильсен, которая воспользовалась славой супруга, чтоб начать собственную карьеру, Сильвестр «отшил» очаровательную модель и тут же оказался в объятиях ее другой «коллеги по цеху» - Дженис Дикинсон. Но и здесь было не так уж гладко. Однажды Дженис сообщила своему возлюбленному радостное известие о том, что в скором времени он станет отцом ее ребенка. Но позднее выяснилось, что к отцовству Сталлоне не имеет никакого отношения, и Дженис «получила от ворот поворот».
 
Сменив за столь короткий промежуток времени двух девушек, Сталлоне осознал, что Дженнифер Флавин была предначертана ему самой судьбой. Не мысля без Дженнифер своей жизни, он вернулся к ней, вымаливая прощения. К счастью Дженни оказалась не злопамятной и, простив нерадивого возлюбленного, приняла его обратно. «Сильвестр изменился, – вспоминала Флавин. – Я увидела его внутренне повзрослевшим, и у меня затеплилась надежда, что теперь мы надолго останемся вместе». «Просто однажды, – объяснял Сталлоне, – я представил, что сижу в зрительном зале и смотрю фильм о своей жизни. На экране – не боевик, не «Рокки» и не «Рэмбо», где главный герой всегда победитель. Передо мной разворачивалась банальная комедия ошибок. Мне скоро стукнет полтинник, но, стыдно сказать, я столько лет не замечал, что счастье ходит возле меня, и только и делал, что заставлял свою любимую страдать». Когда через какое-то время она сказала Сильвестру, что ждет от него ребенка, он был вне себя от радости и немедленно оповестил об этом друзей и журналистов. 

А спустя некоторое время он чудом избежал смерти. «Я летел на своем самолете, – вспоминал Сталлоне. – Вдруг ко мне подошел один из пилотов, он был сильно встревожен и попросил меня пройти в кабину экипажа. Зайдя туда, я увидел на лобовом стекле трещину, которая постепенно увеличивалась. «Нет, – подумал я, – только не теперь, когда моя жизнь так изменилась!» Едва самолет приземлился, он позвонил Дженнифер и произнес долгожданные слова: «Я хочу, чтобы ты стала моей женой!» Свадьбу они, правда, решили отложить на то время, когда ребенок появится на свет. 

В начале сентября 1996 года репортеры уже снимали малышку Софи в палате госпиталя вместе со счастливыми родителями. Когда девочке исполнилось два месяца, врачи поставили ей диагноз «порок сердца» и предупредили, что необходима операция. Сталлоне считал, что поставленный диагноз - месть за его грехи в молодости.

Та ночь окончательно перевернула представления Сталлоне о жизни и о себе самом. Измученная Дженнифер уснула, а он остался сидеть рядом с прооперированной малышкой. «Я смотрел на нее и думал: чего стоит вся моя слава, мои знаменитые мускулы, если я не могу помочь своему ребенку? – говорил он позднее. – Настоящими героями оказались врачи, которые сделали все, что от них зависело». В соседней палате реанимации, отделенной от него стеклом, сидела женщина и разговаривала со своим ребенком, который уже несколько недель находился в коме. Сталлоне вспоминал, как тогда, глядя на них, он подумал, что не вынес бы такого испытания, и поклялся: если дочь выздоровеет, он никогда уже не будет прежним. Он станет самым лучшим на свете отцом, каким не был своим сыновьям. Софи поправилась, а когда ей исполнилось восемь месяцев, ее родители сыграли свадьбу.

Сталлоне захотел венчаться на родине своего отца – в Италии, в самой Сикстинской капелле, но Папа Римский на экстравагантную просьбу ответил отказом. Тогда Слай перенес церемонию в Британию, в Бленхеймский дворец, родовое гнездо Уинстона Черчилля. В интервью после свадьбы Сталлоне заметил: «Мужчина может доказать, что уважает любимую женщину, только женившись на ней». 

В 1998 году у них родилась еще одна прелестная девочка, которой Слай как и предыдущим трем детям дал имя, начинающее на букву «С» - Систин Роуз. В 2002 году Сталлоне, которому исполнилось 56 лет, заявил, что они с женой ждут третьего ребенка. Родившуюся девочку назвали Скарлет Роуз.

Дженнифер: