Умар Алиевич родился 28 июня 1958 года в Грозном. Отец его в молодости был секретарем райкома комсомола, однако, благодаря извилистой истории всех чеченцев в Советском Союзе, по партийной работе далеко не продвинулся. Умар был умным парнем, хорошо учился, увлекался математикой и легко закончил восьмилетку. Затем его семья приняла, казалось бы, странное решение — Умар поехал в Москву, где поступил в 1973г. в Пушно-меховой техникум. Как это не смешно, но получить средне – техническое образование Умару в Москве было легче, чем в Чечено–Ингушетии. Во-первых, была меньше конкуренция, а во-вторых, тогда в Москве чеченцев почти не знали и поэтому к ним относились более индифферентно. В то же время любой мало-мальски знакомый с тогдашней кадровой политикой прекрасно себе представляет, что подобная поездка в Москву не могла быть совершена без санкции кого надо. Чтобы стать полноценным национальным кадром, нужно было послужить в армии. Джабраилов попал в 1977г. в элитные войска РВСН и довольно спокойно прослужил до 1979г. в Житомире. Попасть в эти войска Умару помогло и образование, и любовь к точным наукам. В армии он вступил в КПСС. Тогда это был самый простой способ слиться с руководящей и направляющей. Служил Джабраилов блестяще. И тут судьба нашего героя делает крутой зигзаг. Умар Джабраилов поступает в МГИМО МИД СССР на самую престижную специальность «Международные экономические отношения». Свои первые большие деньги Умар Джабраилов заработал банально. Он заработал их на «чеченских авизо». Для тех, кто забыл, напомню, в начале 90-х неприспособленная к новым условиям советская банковская система начала давать сбои. Безналичные деньги начали путешествовать из одного банка в другой неделями и даже месяцами. И это в пределах Москвы, а перевод денег из одного города в другой вообще превратился в муку. И тогда, чтобы экономике окончательно не умереть, Центральный Банк РФ принял решение, что деньги на счета фирм банком-получателем можно зачислять по предъявлении банковского ордера – авизо, оформленного и подписанного в соответствие с нужными требованиями банком-отправителем. В Чечне долго не думали и украли часть этих бланков авизо, а подписи и печати подделывали. И таким образом в течение нескольких месяцев, пользуясь неразберихой, получали чисто конкретные деньги по несуществующим ордерам. Эта афера и была названа «чеченскими авизо». Надо сказать, что уже тогда говорилось, что авизо на самом деле вовсе не чеченские, а московские. Поскольку госбанки, из которых изымалась наличность, были как раз московскими. Однако, этот, с позволения сказать, бизнес был быстро поставлен под контроль именно чеченцами, в частности, Умаром Джабраиловым. Тем не менее денег у Умара Алиевича было много. И он хотел их сделать еще больше. Бывший покровитель Филипп Бобков, вовсю разрабатывающий жилу Владимира Гусинского и повязанный теперь слишком близкими отношениями с одним из высших чинов израильской военной разведки «Аман» Яковом Нимроди (на дух не переносившим никаких чеченцев), отделывался улыбочками и ничего не значившими намеками. Ему было не до Умара. И тогда Умар Джабраилов пришел к единственному московскому чеченцу, которому был не заказан вход в верхи Правительства Москвы. Махмуд Эсамбаев — это легенда советского искусства еще с 60-х годов прошлого века. Махмуд Эсамбаев выступил как прирожденный пиарщик. Он был талантом не только в танце. Прекрасно понимая, что его век недолог и ему совсем мало придется вести по жизни своего юного ученика, Эсамбаев предписал Умару быть публичным. Каждый божий день доказывать всем окружающим, что он стремится к свету, участвует во всех светских мероприятиях, в благотворительности, покровительствует искусствам, ухаживает за хорошенькими женщинами. И вообще, вертопрах и щеголь. Только такой образ мог помочь неопытному тогда Джабраилову стать своим в московской тусовке. Однако же, Эсамбаев был артистом, а потому привил своему ученику чересчур театральный стиль. Отсюда у Джабраилова любовь к кургузым пиджачкам и узеньким брючкам. Что на мужчине старше 40 выглядит уже и комично.

Джабраилов был официальным любовником дочери бывшего мэра Санкт-Петербурга, а если быть точнее, всего лишь одним из таковых, Ксении Собчак.

Конечно, ловелас сразу же осыпал ее кучей драгоценностей: всякие там колье и ожерелья из черного жемчуга и бог знает еще чего. Когда начинающую светскую львицу Ксюшу обокрали, то покража потянула то ли на 200, то ли на 600 тысяч долларов одних драгоценностей. Но такие реприманды не тревожат дочку теперешней сенаторши от Тувы Людмилы Нарусовой, помимо Джабраилова есть еще неудавшийся издатель российского «Пентхауса» Александр Шустерович и питерский нефтезаправщик Владимир Лейбман. Вот ведь я смеюсь над всем над этим, а каково самому Джабраилову? Мужчине не только не бедному, но и восточному? А на Востоке отношение к женщинам все же не такое раскованное. Воистину он стал рабом своей маски. А ведь где-то далеко, все в том же Монако, живут две любимые дочки: Альвина и Доната, и именно туда каждый год и ездит не самый счастливый отец, чтобы в их обществе отпраздновать свой День Рождения или какой-нибудь праздник попроще. Я намеренно не пишу о бывшей жене теперешнего холостяка, эта тема для отдельного рассказа. Пока же Умар ходит по Москве в роли завидного жениха для всяких полусветских штучек.